在采用Z—E命名系统之前,我们曾使用顺反标记来描述双键的构型。根据这一规则,若两个双键碳原子连接的相同或相似基团位于双键的同侧,则称为顺式;若位于双键的异侧,则称为反式。然而,由于该方法在判断相似基团时可能引发混淆,目前大多采用Z—E构型来进行命名。
Z和E的命名原则基于顺序规则。当两个双键碳原子上的两个优先度较高的原子或基团位于同一侧时,该构型被称为Z构型(Z configuration),意味着这些基团是“聚集在一起”的(源自德文Zusammen)。若它们分布在两侧,则称为E构型(E configuration),表示这些基团是“相对而立”的(源自德文Entgegen)。
值得注意的是,顺式与反式的命名并不总是与Z-E构型完全对应。也就是说,顺式构型并不一定是Z构型,同样地,反式构型也不一定是E构型。
例如:
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